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协同催化的叔醚极反转三氟甲硫基化
作者:Wentao Xu, Junyang Ma, Xiang - A
2018-07-03 13:26:40
有机氟化物在药物、材料科学等领域有着广泛的应用。其中,三氟甲硫基(SCF3)官能团具有很强的吸电性和高脂溶性,能够显著改善母体药物分子的细胞膜渗透性和代谢稳定性。因此,向有机分子,特别是复杂药物分子定点引入三氟甲硫基成为氟化学领域中新兴的研究热点。近年来,有机合成化学家们已经成功发展了卤代烷烃的直接亲核三氟甲硫基化、烷基金属试剂和烯烃的亲电三氟甲硫基化,以及惰性sp3 C-H键的选择性三氟甲硫基修饰。然而这些离子型策略大都只能实现一级、二级烷基三氟甲基硫醚的构建,对于存在着显著空间位阻效应的三级烷基三氟甲基硫醚仍非常困难。 最近,谢劲课题组通过对可见光与有机小分子协同催化体系的进一步深入研究,成功解决了目前三氟甲硫基化研究领域存在的重要挑战,实现了温和条件下三级叔醚的专一选择性C-O键自由基三氟甲硫基转化。该方法具有非常好的的官能团耐受性和区域选择性,对于键能较低的苄基C-H键也能很好兼容。该项工作为构建具有位阻的三级烷基三氟甲基硫醚制备提供了一条全新的合成思路,相关研究工作已经申请中国专利保护(谢劲等,一种制备三级烷基三氟甲基硫醚的方法,专利申请号:201810431033.X)。
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  • 可见光催化;C-O活化;自由基化学;氟化学
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